Блог викладача хімії Гайворонського професійного аграрного ліцею Стародуб Інни Анатоліївни: Дистанційне навчання

Карбонові кислоти

Опрацювавши тему, ви зможете:

формулювати визначення карбонових кислот;

знати склад карбонових кислот;

називати карбонові кислоти за сучасною номенклатурою;

наводити приклади карбонових кислот;

розрізняти карбонові кислоти серед інших речовин;

класифікувати карбонові кислоти;

висловлювати судження про склад, класифікацію карбонових кислот;

характеризувати хімічні властивості карбонових кислот;

складати рівняння реакцій, що підтверджують властивості кислот.

План уроку:

1. Знаходження в природі

2. Поняття про карбонові кислоти.

3. Функціональна група й будова карбонових кислот.

4. Типи класифікації карбонових кислот.

5. Гомологічний ряд й номенклатура карбонових кислот.

6. Фізичні властивості карбонових кислот.

7. Техніка безпеки під час хімічних дослідів.

8. Хімічні властивості.

9. Одержання оцтової кислоти.

10. Застосування кислот.

Для повторення виконайте завдання за допомогою сервісу learningApps.Org «Класифікація органічних сполук» https://learningapps.org/display?v=pv4kg5ep316

Презентація до уроку :

https://docs.google.com/presentation/d/1h-xQTLECouuCEZgSxI2kF0bgHcyOB3r0/edit#slide=id.p1

Теорія

1. Знаходження в природі

Ø Мурашина кислота виробляється мурахами, знаходиться у кропиві і в хвої ялини.

Ø Масляна кислота – утворюється у разі прогіркання масла, є запахом поту.

Ø Капронова кислота - входить до складу козячого масла.

Ø Ізовалеріанова кислота – в коренях валеріани лікарської.

Ø Стеаринова і пальмітинова кислота – виділені з пальмової олії.

Ø Щавлева кислота - в щавлі, ревені, кислиці, шпінаті.

Ø Яблучна кислота – яблука.

Ø Лимонна кислота - апельсин, грейпфрут, лимон.

Ø Оцтова кислота – утворюється при прокисанні вина

2. Поняття про карбонові кислоти.

Карбонові кислоти — похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на карбоксильну групу −COOH.

3. Функціональна група й будова карбонових кислот.

Група −COOH у міжнародних назвах кислот позначається суфіксом —ова, який додається до назви алкана (враховуються усі атоми Карбону, включаючи атом Карбону функціональної групи). Використовуються також і інші назви кислот: HCOOH — метанова (мурашина) кислота, молекулярна формула — CH₂O₂;

CH₃COOH — етанова (оцтова, ацетатна) кислота, молекулярна формула — C₂H₄O₂.

Метанова і етанова кислоти — безбарвні леткі рідини з характерним різким запахом, необмежено розчинні у воді.

Загальна формула має вигляд: С_nH₂_n₊₁COOH або R – COOH

4. Карбонові кислоти класифікують:

а) залежно від кількості карбоксильних груп у молекулі — на одноосновні, двохосновні та багатоосновні;

б) залежно від природи радикала — на насичені, ненасичені й ароматичні

5. Гомологічний ряд й номенклатура карбонових кислот.

Найпростішими представниками є: Мурашина і оцтова кислоти.

Назва кислоти походить від назви відповідного вуглеводню: до назви алкана додають суфікс -ов- і закінчення -а. У зв'язку з тим що багато карбонових кислот було відкрито задовго до прийняття правил міжнародної номенклатури, більшість з них мають традиційні назви.

НАЗВИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ І ЇХНІХ СОЛЕЙ

Формула	Назва		Сіль
Формула	IUPAC	традиційна	Сіль
HCOOH	Метанова	Мурашина	Форміат
CH₃COOH	Етанова	Оцтова	Ацетат
CH₃CH₂COOH	Пропанова	Пропіонова	Пропіоат
CH₃(CH₂)₂COOH	Бутанова	Масляна	Бутилат
CH₃(CH₂)₃COOH	Пентанова	Валеріанова	Валеріат
CH₃(CH₂)₄COOH	Гексанова	Капронова	Капронат
С_І5Н₃₁СООН	Гексадеканова	Пальмітинова	Пальмітат
С_І7Н₃₅СООН	Октадеканова	Стеаринова	Стеарат

6. Фізичні властивості карбонових кислот.

Нижчі карбонові кислоти — рідини з гострим запахом, добре розчинні у воді. З підвищенням відносної молекулярної маси розчинність кислот у воді зменшується, а температура кипіння підвищується. Вищі кислоти, починаючи з пеларгонової (нонанової) СН₃—(СН₂)₇—СООН,— тверді речовини, без запаху, нерозчинні у воді.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Формула	Назва	t _пл. С	t _кип. С	Розчинність у воді
НСООН	Мурашина	8,2	100,7	Необмежено
СН₃СООН	Оцтова	16,6	117,7	Необмежено
С₂Н₅СООН	Пропіонова	-20,8	140,8	Необмежено
С₃Н₇СООН	Масляна	-5,3	163,3	Добре
С₄Н₉СООН	Валеріанова	-34,5	186,4	Погано
С₅Н₁₁СООН	Капронова	-3,9	205,3	Погано
С_І5Н₃₁СООН	Пальмітинова	52,5	390	Не розчиняється
С_І7Н₃₅СООН	Стеаринова	71,0	432	Не розчиняється

Необхідно відзначити такі властивості кислот, як їхня порівняно мала леткість, розчинність у воді одних і нерозчинність інших.

Одноосновні карбонові кислоти.

До одноосновних насичених карбонових кислот належать органічні речовини, в молекулах яких є одна карбоксильна група, зв'язана з радикалом насиченого вуглеводню або з атомом водню.

7. Техніка безпеки під час хімічних дослідів

https://docs.google.com/presentation/d/1uyEMCj1nDe0HjPB3seDxa8nEQOmyKofU/edit#slide=id.p1

8. Хімічні властивості.

(Відео https://www.youtube.com/watch?v=W8hFqIYdDsI )

Ставимо проблемне питання : «Властивості якого класу неорганічних речовин подібні до властивостей оцтової кислоти?»

У водному розчині етанова кислота незначно дисоціює (є слабкою кислотою) і змінює забарвлення індикаторів:

CH₃−COOH⇄CH₃−COO⁻+H⁺.

Йони Гідрогену надають розчинам кислот кислий смак, а також спільні з неорганічними кислотами хімічні властивості.

У хімічних реакціях з багатьма речовинами утворюються солі карбонових кислот. Солі мурашиної кислоти — форміати (метаноати), солі оцтової кислоти — ацетати (етаноати):

· взаємодіє з деякими металами:

2CH₃COOH+Mg→(CH₃COO)₂Mg+H₂↑;

· взаємодіє з основними оксидами:

2CH₃COOH+MgO→(CH₃COO)₂Mg+H₂O;

· взаємодіє з лугами:

CH₃COOH+NaOH→CH₃COONa+H₂O;

· взаємодіє з деякими солями:

CH₃COOH+Na₂CO₃→CH₃COONa+H₂O+CO₂↑.

· горіння:

Як і більшість органічних сполук, карбонові кислоти дуже добре горять, причому чим більший вуглеводневий радикал, тим більша ймовірність протікання реакції горіння з виділенням сажі (вільного вуглецю):

СН₃СООН + 2О₂→ 2H₂O + 2СО₂

С_І7Н₃₅СООН + 8О₂→ 18H₂O + 17С

· реакція естерифікації:

Карбонові кислоти здатні взаємодіяти зі спиртами з утворенням естерів:

Молекула кислоти віддає гідроксигрупу, а молекула спирту — атом Гідрогену.

Реакція естерифікації відбувається у присутності сульфатної кислоти, яка в цьому випадку відіграє роль каталізатора, й водовіднімаючої речовини. Роль водовіднімаючої речовини в даному випадку полягає в полегшенні протікання реакції і зсуві рівноваги у бік утворення продуктів реакції.

Складаємо схему-шпаргалку хімічних властивостей оцтової кислоти.

Робимо висновок про подібність властивостей етанової кислоти до властивостей неорганічних кислот.

Оцтова кислота

- дисоціація - з основами

- з металами - із солями

- з основними і амфотерними - зі спиртами

оксидами

9. Одержання оцтової кислоти.

1. Окиснення спиртів (біохімічне окиснення).

Відбувається під дією оцтовокислих бактерій. Вперше збудника цього бродіння було відкрито Луї Пастером. Відбувається у два стадії: спочатку утворюється альдегід оцтовий, який окиснюється до оцтової кислоти.

С₂Н₅ОН + O₂ кат→ СН₃СОOН + Н₂О

У такий спосіб оцтову кислоту добувають у харчовій промисловості.

2. Сучасний синтетичний спосіб одержання оцтової кислоти заснований на окисненні оцтового альдегіду, що виходить при гідратації ацетилену:

СН₃СОН + [O] → СН₃СОOН

3. Окиснення альдегідів (реакція срібного дзеркала):

СН₃СОН + Ag₂O → СН₃СОOН + 2Ag

4. Оцтову кислоту добувають з природного газу за такою схемою:

2СН₄ → НС ≡ СН → CН₃ – СОН [ ] → CН₃ – СООН.

10. Застосування.

Застосування мурашиної кислоти.

Оскільки при нагріванні мурашиної кислоти із сульфатною виділяється чадний газ, то її часто використовують у лабораторії для одержання чистого чадного газу.

Мурашина кислота широко використовується в органічному синтезі як протрава при фарбуванні текстилю, у бджільництві проти вароатозу, для одержання пестицидів та ін. У медицині вона застосовується у вигляді 1%-го спиртового розчину (мурашиний спирт) як розтирка при невралгіях, міозитах та інших захворюваннях.

Застосування оцтової кислоти.

Оцтова кислота серед органічних кислот використовується найбільше. У цьому плані її можна порівняти із сульфатною кислотою.

У результаті реакції плюмбум (II) оксиду з оцтовою кислотою утворюється плюмбум (II) ацетат РЬ(СН₃СОО)₂, розчин якого застосовується в медицині (свинцева примочка).

При взаємодії ферум (III) гідроксиду з кислотою одержують фе-рум (III) ацетат Fе(СН₃СОО)_з, відомий як протрава при фарбуванні. При нанесенні на тканину він, з одного боку, міцно утримується волокнами, з іншого — добре утримує барвник.

Найчастіше оцтова кислота утворює з важкими металами солі, у складі яких поряд з кислотними залишками містяться гідроксильні групи, наприклад РЬ(СН₃СОО)₂ РЬ(ОН)₂.

Оцтова кислота використовується для одержання естерів, наприклад етилацетату, інших естерів, які завдяки приємному запаху застосовуються як віддушки у парфумерній та харчовій промисловості.

У сільському господарстві та харчовій промисловості оцтова кислота, а також її найближчі гомологи — мурашина і пропіонова — використовуються як консерванти, що дозволяє зберігати високу поживність кормів і запобігати гнилісним процесам.

Оцтова кислота застосовується для одержання барвників, ацетатного волокна, лікарських препаратів, зокрема аспірину (ацетилсаліцилової кислоти).

Виконати тест. Необхідно обрати одну правильну відповідь.

1. Визнач функціональну групу карбонових кислот (1б):

А. −С₂О

Б. −CSO

В. −COOH

2. Обери формулу карбонової кислоти (1б):

А. C₈H₁₇OH

Б. C₄H₈

В. HOOC−COOH

Г. H₂CO₃

3. У розчині оцтової кислоти фенолфталеїн залишається: (1б)

А. малиновим

Б. безбарвним

В. синім

4. Обери правильне твердження про оцтову кислоту (1б) —

А. не розчиняється у воді

Б. масляниста рідина, яка не розчиняється у воді

В. безбарвна рідина

5. Оцтова кислота( 1б):

А. застосовується при виробництві мила

Б. надає кислого смаку кефіру

В. міститься у виділеннях мурашок

Г. використовується при виробництві пластмас

6. Етанова кислота реагує з (1Б):

А. HCl

Б. Mg

В. CuSO₄

Г. CuO

7. Заверши рівняння хімічного процесу взаємодії оцтової кислоти з натрій гідроксидом, установивши формулу продукту реакції (4Б)

CH₃COOH+NaOH→

8. Завдання за допомогою сервісу learningApps.Org «Карбонові кислоти» https://learningapps.org/display?v=pimk25mnk20

Домашнє завдання.

§ 20,21, вправа 308.

https://uahistory.co/pidruchniki/grygorovich-chemistry-10-class-2018-standard-level/20.php

https://uahistory.co/pidruchniki/grygorovich-chemistry-10-class-2018-standard-level/21.php

Підготувати міні-проекти на теми:

«Перше застосування оцтової кислоти»

«Застосування оцтової кислоти в харчовій промисловості»

«Як моя родина використовує оцет»

Матеріал надіслати на електронну пошту innastarodyb@gmail.com